Een ester is een organische verbinding die ontstaat door reactie van een zuur met een alcohol en vormt een klasse van organische verbindingen. Men kan esters beschouwen alsof ze ontstaan zijn uit een condensatiereactie tussen een alcohol en een zuur. Hieronder een eenvoudig chemisch diagram van deze reactie in figuur A. Figuur B toont de chemische structuur van vrije testosteron (chemische formule C19H28O2) als ook twee verschillende esters van testosteron (testosteron cypionaat en testosteron enanthaat).
Er zijn een aantal verschillende esters van testosteron, waaronder de meest bekende en voorgeschreven injectables testosteron enanthaat en cypionaat, maar ook andere esters als acetaat, propionaat, isocaproaat, caproaat, decanoaat en undecanoaat. Elk van deze verschillende esters is een moleculaire ketting samengesteld uit koolstof, waterstof en zuurstof atomen. Het grote verschil tussen de verschillende esters, is uit hoeveel koolstof en waterstof atomen de ketting bestaat. Bijvoorbeeld, de propionaat ester is samengesteld uit 3 koolstof, 6 waterstof en 2 zuurstof atomen, terwijl de cypionaat ester samensgesteld is uit 8 koolstof, 14 waterstof en 2 zuurstof atomen.
Esterificatie van testosteron wordt gedaan om de oplosbaarheid van testosteron in olie te verbeteren, waardoor de afgifte vertraagd vanuit de plaats van injectie.
Testosteron, in vrije en niet veresterde vorm, heeft een slechte oplosbaarheid in zowel olie als water (hoewel het in water als suspensie bestaat). Niet-veresterde testosteron is verkrijgbaar als een injectable in water (Aquaviron). Echter deze vorm van testosteron blijft slechts voor zeer korte periode actief in het lichaam (enkele uren, hieronder verder uitgelegd). Om de reden moet het minimaal dagelijks geïnjecteerd worden om een gelijk level aan testosteron in het bloed te handhaven. Door dit ongemak wordt het bijvoorbeeld zelden of nooit gekozen als injectable voor TRT (testosteron replacement therapy).
Zodra je een ester groep toegevoegd hebt aan testosteron, wordt het nog minder oplosbaar in water en meer oplosbaar in olie. Daarenboven kan je als algemene regel stellen dat hoe meer koolstof atomen er aanwezig zijn in een ester, hoe groter de oplosbaarheid in olie. Bijvoorbeeld, testosteron propionaat (met 3 koolstof atomen in de ester groep) is minder oplosbaar in olie dan testosteron cypionaat (met 8 koolstof atomen in de ester groep). Onthoud dat dit slechts een algemene regels is, de oplosbaarheid van een molecule hangt ook af van structurele factoren.
Dus, algemeen gesproken, hoe meer koolstof atomen de ester groep heeft, hoe meer het oplosbaar wordt in olie, en hoe minder in water. De term voor deze ratio tussen olie en water oplosbaarheid wordt het "afscheidingscoëfficiënt" genoemd. Hoe hoger de oplosbaarheid in olie, hoe hoger het afscheidingscoëfficiënt.
Het afscheidingscoëfficiënt van de ester in kwestie is belangrijk want het bepaald hoe lang de AAS in het systeem blijft. Als testosteron te snel van de olie naar het bloed overgaat, dan resulteert dit in een plotse stijging van testosteron welke daarna snel daalt zodra de dosis opgebruikt is. In het voorbeeld waarbij vrije testosteron geïnjecteerd wordt in de spier d.m.v. een wateroplossing/suspensie (Aquiviron), is testosteron in essentie onmiddelijk beschikbaar voor de bloedstroom door het lage scheidingscoëfficiënt, en dus is er een onmiddellijke piek in testosteron die snel opgebruikt wordt in het lichaam.
Testosteron cypionaat, aan de andere kant, heeft een hoog afscheidingscoëfficiënt. Na injectie in de spier verblijft het in veresterde vorm in een depot (of anders gezegd 'bewaarplaats') in het spierweefsel. Vanuit die plaats zal het langzaam de circulatie binnen gaan als het in kleine hoeveelheden opgepikt wordt door het bloed. Eenmaal de veresterde testosteron in de bloedstroom gebracht is, zullen "esterende enzymen" de esterketting eraf splijten in een proces dat "hydrolisatie" genoemd wordt, waardoor testosteron in vrije vorm achterblijft om vervolgens alle acties en effecten te gaan uitvoeren.
Wanneer mensen bij een bepaalde testosteron vorm spreken over of het "snel werkend" of "langzaam werkend" is, hebben ze het dus gewoonlijk over het afscheidingscoëfficiënt/oplosbaarheid in olie. Zoals hierboven omschreven zullen esters met meer koolstofatomen over het algemeen meer oplosbaar zijn in olie - ze worden omschreven als "langzaam werkende" esters (ze blijven langer actief in het lichaam). Esters die minder oplosbaar zijn in olie worden vaak omschreven als "snel werkende" vormen van testosteron, verwijzend naar het feit dat ze sneller beschikbaar zijn en opgebruikt worden in de bloedstroom.
Voor beginnende bodybuilders die een kuur van 8-12 weken plannen met injecteerbare testosteron, hebben langzaam werkende esters de voorkeur, aangezien er minder vaak injecties nodig zijn om bloedlevels van T constant te houden. Testosteron enanthaat (7 koolstof atomen) en testosteron cypionaat (8 koolstof atomen) hebben beiden ongeveer 8-10 dagen nodig om hun respectievelijke halfwaardetijd (tijd waarna er nog 50% overblijft in het lichaam) te bereiken, hierdoor worden ze meestal elke week (tot maximaal 2 weken) geïnjecteerd voor een goed resultaat. Testosteron propionaat (3 koolstof atomen) heeft ongeveer 3-4 dagen nodig om de halfwaardetijd te bereiken, en moet dus in lagere dosissen en tenminste tweemaal per week tot om de dag geïnjecteerd worden. Voor beginners kan dit vaak injecteren vaak een obstakel vormen om te kiezen voor deze vorm, terwijl gevorderden hier minder problemen mee hebben.
Er zijn een aantal verschillende esters van testosteron, waaronder de meest bekende en voorgeschreven injectables testosteron enanthaat en cypionaat, maar ook andere esters als acetaat, propionaat, isocaproaat, caproaat, decanoaat en undecanoaat. Elk van deze verschillende esters is een moleculaire ketting samengesteld uit koolstof, waterstof en zuurstof atomen. Het grote verschil tussen de verschillende esters, is uit hoeveel koolstof en waterstof atomen de ketting bestaat. Bijvoorbeeld, de propionaat ester is samengesteld uit 3 koolstof, 6 waterstof en 2 zuurstof atomen, terwijl de cypionaat ester samensgesteld is uit 8 koolstof, 14 waterstof en 2 zuurstof atomen.
Esterificatie van testosteron wordt gedaan om de oplosbaarheid van testosteron in olie te verbeteren, waardoor de afgifte vertraagd vanuit de plaats van injectie.
Testosteron, in vrije en niet veresterde vorm, heeft een slechte oplosbaarheid in zowel olie als water (hoewel het in water als suspensie bestaat). Niet-veresterde testosteron is verkrijgbaar als een injectable in water (Aquaviron). Echter deze vorm van testosteron blijft slechts voor zeer korte periode actief in het lichaam (enkele uren, hieronder verder uitgelegd). Om de reden moet het minimaal dagelijks geïnjecteerd worden om een gelijk level aan testosteron in het bloed te handhaven. Door dit ongemak wordt het bijvoorbeeld zelden of nooit gekozen als injectable voor TRT (testosteron replacement therapy).
Zodra je een ester groep toegevoegd hebt aan testosteron, wordt het nog minder oplosbaar in water en meer oplosbaar in olie. Daarenboven kan je als algemene regel stellen dat hoe meer koolstof atomen er aanwezig zijn in een ester, hoe groter de oplosbaarheid in olie. Bijvoorbeeld, testosteron propionaat (met 3 koolstof atomen in de ester groep) is minder oplosbaar in olie dan testosteron cypionaat (met 8 koolstof atomen in de ester groep). Onthoud dat dit slechts een algemene regels is, de oplosbaarheid van een molecule hangt ook af van structurele factoren.
Dus, algemeen gesproken, hoe meer koolstof atomen de ester groep heeft, hoe meer het oplosbaar wordt in olie, en hoe minder in water. De term voor deze ratio tussen olie en water oplosbaarheid wordt het "afscheidingscoëfficiënt" genoemd. Hoe hoger de oplosbaarheid in olie, hoe hoger het afscheidingscoëfficiënt.
Het afscheidingscoëfficiënt van de ester in kwestie is belangrijk want het bepaald hoe lang de AAS in het systeem blijft. Als testosteron te snel van de olie naar het bloed overgaat, dan resulteert dit in een plotse stijging van testosteron welke daarna snel daalt zodra de dosis opgebruikt is. In het voorbeeld waarbij vrije testosteron geïnjecteerd wordt in de spier d.m.v. een wateroplossing/suspensie (Aquiviron), is testosteron in essentie onmiddelijk beschikbaar voor de bloedstroom door het lage scheidingscoëfficiënt, en dus is er een onmiddellijke piek in testosteron die snel opgebruikt wordt in het lichaam.
Testosteron cypionaat, aan de andere kant, heeft een hoog afscheidingscoëfficiënt. Na injectie in de spier verblijft het in veresterde vorm in een depot (of anders gezegd 'bewaarplaats') in het spierweefsel. Vanuit die plaats zal het langzaam de circulatie binnen gaan als het in kleine hoeveelheden opgepikt wordt door het bloed. Eenmaal de veresterde testosteron in de bloedstroom gebracht is, zullen "esterende enzymen" de esterketting eraf splijten in een proces dat "hydrolisatie" genoemd wordt, waardoor testosteron in vrije vorm achterblijft om vervolgens alle acties en effecten te gaan uitvoeren.
Wanneer mensen bij een bepaalde testosteron vorm spreken over of het "snel werkend" of "langzaam werkend" is, hebben ze het dus gewoonlijk over het afscheidingscoëfficiënt/oplosbaarheid in olie. Zoals hierboven omschreven zullen esters met meer koolstofatomen over het algemeen meer oplosbaar zijn in olie - ze worden omschreven als "langzaam werkende" esters (ze blijven langer actief in het lichaam). Esters die minder oplosbaar zijn in olie worden vaak omschreven als "snel werkende" vormen van testosteron, verwijzend naar het feit dat ze sneller beschikbaar zijn en opgebruikt worden in de bloedstroom.
Voor beginnende bodybuilders die een kuur van 8-12 weken plannen met injecteerbare testosteron, hebben langzaam werkende esters de voorkeur, aangezien er minder vaak injecties nodig zijn om bloedlevels van T constant te houden. Testosteron enanthaat (7 koolstof atomen) en testosteron cypionaat (8 koolstof atomen) hebben beiden ongeveer 8-10 dagen nodig om hun respectievelijke halfwaardetijd (tijd waarna er nog 50% overblijft in het lichaam) te bereiken, hierdoor worden ze meestal elke week (tot maximaal 2 weken) geïnjecteerd voor een goed resultaat. Testosteron propionaat (3 koolstof atomen) heeft ongeveer 3-4 dagen nodig om de halfwaardetijd te bereiken, en moet dus in lagere dosissen en tenminste tweemaal per week tot om de dag geïnjecteerd worden. Voor beginners kan dit vaak injecteren vaak een obstakel vormen om te kiezen voor deze vorm, terwijl gevorderden hier minder problemen mee hebben.
